WiresharkでTLS通信の中身を見るために秘密鍵を登録してみます。秘密鍵はサーバー側に登録されている鍵で、CentOSのApacheの場合はssl.confの「SSLCertificateKeyFile」に記載されている場所にあります。この秘密鍵をWireshark（ubuntu 18.04 LTSにインストール）に登録する手順は以下です。windowsの場合もだいたい同じだと思います。
Wiresharkを立ち上げてメニューバーの「編集」から「設定」を選択する。Wiresharkの設定画面が表示されるので左側の選択欄から「Protocols」→「SSL」と辿ると、画面の上部に RSA keys list があるので隣の「Edit」を押下する。
「Edit」を押下すると SSL Decrypt の画面が表示されるので、左下の「＋」ボタンを押下する。IP address、Port、Protocol、Key Fileが入力できる状態になるので、各項目に入力を行う。
IP address・・・サーバーのIPアドレスを指定
Port・・・443と指定
Protocol・・・httpと指定
Key File・・・秘密鍵のファイルを指定
Password・・・パスワードを指定 ※秘密鍵にパスワードがある場合
入力ができたら、SSL Decrypt の画面の「OK」ボタンを押下、および、設定画面の「OK」ボタンを押下する。
Wiresharkに秘密鍵が登録できたのでキャプチャをしてみます。キャプチャを開始するにあたり通信のはじめから取得する必要があるため、Wiresharkのキャプチャを開始してからWEBブラウザを立ち上げます。WEBブラウザを立ち上げたあとにWiresharkでキャプチャを開始しても通信のはじめからにはならないので、注意してください。ここで「はじめから」にこだわっているのはWEBブラウザを立ち上げるとサイトとの鍵の交換が始まってしまい最初に行われる鍵交換の部分のキャプチャを取り損なってしまうからです。
それではキャプチャしてみます。実際に取得したキャプチャは以下ですが、アプリケーションデータを見てみると、、、復号されてませんでした（悲）。以下の赤枠で囲った「Encrypted Application Data」の部分です。
ここで何かと調べた結果、どうやらクライアントとサーバーの鍵交換の方式がRSAでないとキャプチャしたデータからWiresharkが共通鍵を取りだせないらしい。RSAでは鍵の元となる情報をクライアント側からサーバー側に送り、相互で同じ共通鍵を生成するとのこと。Wiresharkは秘密鍵を使って、その鍵の元を盗み見して同じ方式で共通鍵を生成しようとする。
実際に、どんな鍵交換方式を使っているのかキャプチャから確認してみました。TLSのネゴシエーションでは「Client Hello」と「Server Hello」を使って相互にやりとりする暗号スイートを決めています。暗号スイートとは、鍵交換、認証、共通鍵暗号、ハッシュ関数に何を使うかを決めるためにやり取りする情報です。今回の場合は以下でした。
Client Hello（クライアントからサーバーに提示しているクライアント側で使用可能な暗号スイートのリスト）
Server Hello（クライアントから受けっとた暗号スイートの中で、サーバーが対応していて、且つ、暗号強度が一番強いものを選んでクライアントに返す）
Sever Helloの内容を見てみると、TLSのネゴシエーションで暗号スイートを「TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256」に決めたようです。これは鍵交換方式が「ECDHE」、認証方式が「RSA」、共通鍵暗号方式が「鍵長128ビットのAESのGCMモード」、ハッシュ関数に「SHA-256」を使用するという意味です。つまり、鍵交換方式はECDHEを使っていてRSAではなかったです。そもそもRSAは秘密鍵が漏洩したらパケットをキャプチャして通信の中身を見られてしまうため強度の弱い方式として今はほとんど使われていないみたい。キャプチャしてみたけど、意味なかったです。。
なお、サーバー側がどんな暗号スイートに対応しているかは以下のサイトでチェックできます。ウェブサーバー名を入力して「Submit」ボタンを押下すれば暗号スイート以外にも対応しているSSL/TLSのバージョンなどを提示してくれます。サイトの安全性を総合的に判断してくれます。
https://www.ssllabs.com/ssltest/
今回使ってみたウェブサーバーの暗号スイートの診断結果は以下です。
以前は秘密鍵をWiresharkに登録すればTLS通信の中身を見れたのだろうけれども、今はもうこの方法はほとんど使えないと思います。このブログの別の記事で「ブラウザに共通鍵の情報をファイルに書き出させて、それをWiresharkに読み込ませる」ことでTLS通信の中身を覗いているので、そっちの方法でやってみてください。鍵交換方式が「RSA」以外でも解読できます。
追記：
RSAでは解読できるのにECDHEでは解読できない理由、および、SSLKEYLOGFILEを使えば解読できる理由を考察してみました。こちらまで。